Un atto del Comune di Orvieto, del 27 ottobre 1221, parla di una società contratta fra senesi e orvietani ad onore del signore nostro Federico per grazia di Dio imperatore dei Romani e di Enrico re dei Romani figlio di lui, ad onore del signore il Papa”.
Federico Barbarossa conquistò nei pressi di Tuoro il Castello di Montegualandro donandolo poi ai Marchesi Ranieri.
Successivamente passò alla famiglia perugina dei Montemelini. Il primo vero signore del Castello fu Andrea di Giacomo Montemelino di origini tedesche che ospitò Federico II e gli dette un notevole appoggio nella guerra contro i Perugini, che, a ragione di questo, distrussero il Castello.
Il 3 gennaio del 1244 Federico II che si trovava a Foligno, rilasciò due diplomi a favore degli uomini del Castello della Pieve (Città della Pieve), riconoscendo loro il territorio e dichiarandoli immuni da qualsiasi gravezza, specie nei confronti dei conti di Piegaro, Andrea e Ugo che ebbe il titolo di vicario fino al 1246 quando mise sull’avviso l’imperatore della congiura ordita contro di lui da alcuni suoi intimi.
Fra i testimoni a quell’atto troviamo il Conte Riccardo di Caserta, genero di Federico, con il titolo di vicario imperiale nella Marca e nel Ducato.
La fortezza medievale di Castiglion del Lago viene iniziata intorno al 1247 su ordine di Federio II di Svevia. L’intero borgo esistente venne distrutto ricostruito sotto il coordinamento di Frate Elia Coppi contemporaneo di San Francesco e progettista tra l’altro anche della Basilica del Santo di Assisi. Di struttura pentagonale irregolare, ha quattro torri agli angoli ed il Mastio triangolare più interno di circa 30 metri di altezza. Delle torri quella fallica e quelle quadrate a sud sono del XIII secolo coeve alla Rocc in seguito all’avvento dei cantoni.a, le le altre due rotonde sostituirono qielle precedenti nel XV e nel XVI secolo. Poiché la superficie tonda dava maggiori sicurezze in seguito all’avvento dei cannoni. Al suo interno esitevano strutture murarie per gli aapprovigionamenti di acqua nei casi di assedio. Nell’eventualità di una guerra le difese venivano maggiorate con lo scavo di un fossato che ne percorreva l’intero perimetro.