Un atto del Comune di Orvieto, del 27 ottobre 1221, parla di una società contratta fra senesi e orvietani ad onore del signore nostro Federico per grazia di Dio imperatore dei Romani e di Enrico re dei Romani figlio di lui, ad onore del signore il Papa”.
Federico Barbarossa conquistò nei pressi di Tuoro il Castello di Montegualandro donandolo poi ai Marchesi Ranieri.
Successivamente passò alla famiglia perugina dei Montemelini. Il primo vero signore del Castello fu Andrea di Giacomo Montemelino di origini tedesche che ospitò  Federico II e gli dette un notevole appoggio nella guerra contro i Perugini, che, a ragione di questo, distrussero il Castello.
Il 3 gennaio del 1244 Federico II che si trovava a Foligno, rilasciò due diplomi a favore degli uomini del Castello della Pieve (Città della Pieve), riconoscendo loro il territorio e dichiarandoli immuni da qualsiasi gravezza, specie nei confronti dei conti di Piegaro, Andrea e Ugo che ebbe il titolo di vicario fino al 1246 quando mise sull’avviso l’imperatore della congiura ordita contro di lui da alcuni suoi intimi.
Fra i testimoni a quell’atto troviamo il Conte Riccardo di Caserta, genero di Federico, con il titolo di vicario imperiale nella Marca e nel Ducato.
La fortezza medioevale di Castiglion del Lago si deve a Federico II di Svevia che ne fece iniziare la costruzione nel 1247 su progetto di Frate Elia Coppi.
Vennero edificate imponenti mura a protezione dell’abitato trasformando il preesistente castelletto in una vera e propria roccaforte denominata Castello del Leone, che si presenta con una struttura pentagonale irregolare con torri agli angoli, un mastio triangolare ed un camminamento di ronda.

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